2010年12月4日，由陈凯歌执导，葛优、王学圻等主演的古装历史电影《赵氏孤儿》在全国上映，在片中陈飞宇经陈凯歌的推荐而饰演了处于少年时期的“王” 。

2016年8月，陈飞宇在古装魔幻电影《妖猫传》中担任导演助理，除了负责照顾影片中的“演员”黑猫Luna的日常生活，还在导演陈凯歌身旁学习拍电影的技巧 。

2017年，和父母陈凯歌、陈红共同录制浙江卫视明星美食情感真人秀节目《熟悉的味道第二季》。6月15日，由陈飞宇与欧阳娜娜合作对唱的《秘果》推广曲《秘语》发布，而该歌曲也是陈飞宇首度献唱的作品  。7月7日，《秘果》在全国上映  。

2018年6月，参与录制优酷出品的亲子综艺节目《想想办法吧爸爸》  。9月，在由黄伟杰执导、根据蝴蝶蓝同名小说改编的古装玄幻剧《天醒之路》中饰演男主路平一角  。10月31日，由杨阳执导、根据猫腻同名小说改编的古装励志玄幻剧《将夜》在腾讯视频上线；该剧是陈飞宇个人首部电视剧，在剧中其所饰演的宁缺为了给自家冤案昭雪，最终担负起家国重任，并成功为家人平反  。

2019年1月13日，获得2018阅文超级IP风云盛典“年度推荐超级IP新人演员”。2019年6月6日，与何蓝逗主演的根据八月长安同名小说改编的青春校园电影《最好的我们》在全国上映，在片中陈飞宇饰演学霸余淮；6月28日，动画电影《雪人奇缘》宣布陈飞宇加盟影片，为开启魔力冒险三人组的“哥哥”阿俊献声中文配音 ；7月，参演由陈凯歌执导的现实题材励志电影《尘埃里开花》 。9月30日，参演电影《我和我的祖国》上映，在《白昼流星》篇章中饰演乡村流浪儿哈扎布。10月，入围第六届“中国电视好演员”网剧男演员候选名单。2019年10月29日，获第32届东京国际电影节中国电影周“金鹤奖”最具人气男演员奖。